Lucy Maud Montgomery sinh ngày 30 tháng 1 năm 1874 tại Cliffon (nay là New England), thuộc đảo Hoàng Tử Edward, Canada. Mẹ của bà là Clara Woolner Macneill Montgomery mất vì bệnh lao khi bà chưa được 2 tuổi.Bố của bà, Hugh Montgomery, gửi bà cho ông bà ngoại chăm sóc. Mặc dù sống với ông bà nhưng tuổi thơ của bà khá đơn độc, vì vậy bà thường tạo ra một thế giới tưởng tượng xung quanh để vơi đi nỗi cô đơn, và từ đó trí tưởng tượng phong phú của bà được phát triển.Tháng 11 năm 1890, Lucy Maud Montgomery viết bài đầu tiên cho một tờ báo địa phương ở Charlottetown là Daily Patriot. Năm 1883, bà được nhận vào trường Đại học Prince of Wales ở Charlottetown. Năm 1895 và 1896, bà theo học khoa văn tại trường đại học Dalhousie ở Halifax, Nova Scotia.